Vlastně není jasné, kdy se tento kocour přesně narodil, ani jaké bylo jeho pravé jméno. "Oscar" se mu totiž začalo říkat až poté, co ho členové britské lodi Cosack údajně zaregistrovali ve vlnách Atlantiku 27. května 1941. Stalo se tak krátce po potopení německé lodi Bismarck, které přežilo jen 115 z 2100 lidí na palubě. A kocour.

Bezejmenný trosečník tak změnil plavidlo a dostal nové jméno. Na lodi Cosack pak strávil několik dalších měsíců.

I tu však postihlo drama. Poté co byla poškozena německou ponorkou se lodi HMS Legion nepodařil pokus o její záchranu, a nakonec šla ke dnu. V důsledku výbuchu také zemřelo 159 lidí, Oscar měl však opět štěstí.

Když se dostal na pevninu, Gibraltar, začalo se mu říkat "Nepotopitelný Sam." Pak putoval na další cestu po moři, tentokrát s letadlovou lodí Ark Royal. Ani loď, která přispěla právě k potopení Bismarcku, nečekal šťastný konec.

Ještě téhož roku, 14. listopadu 1941, ji při plavbě z Malty poškodila německá ponorka U-81. Také pokus dostat Ark Royal k Gibraltaru, doslova, ztroskotal. Tentokrát však zemřel "jen" jeden člen posádky. Oscar-Sam při vyzvednutí trosečníků na lodě HMS Lightning a, opět, HMS Legion, byl prý nezraněn, působil však "pěkně naštvaně." Nu, není divu.

Po třetím ztroskotání šla ke dnu i jeho kariéra palubního kocoura. Nejdříve zakotvil v úřadu guvernéra Gibraltaru, později nedobrovolného dobrodruha poslali do Velké Británie. Nakonec našel svůj domov v Belfastu. Konkrétně v námořnickém domě v Belfastu, kde žil ještě dlouhá léta - zemřel až v roce 1955.

O tom že by se do smrti vyhýbal například kalužím, nicméně není nic známo.